こんにちは！元フリーランス&現IT系ベンチャー正社員のアイです。
元々フリーランスのパラレルワーカーとしてやっていたのですが、コロナでメインの事業（インバウンド旅行の英語通訳事業）が立ち行かなくなったことが直接のきっかけとなり、毎月の収入に一喜一憂することへの精神的疲弊も限界に達しており、会社員（正社員）への復職を経験しました。この記事を読んでいる方の中にも、同じように復職を検討中の方も多いのではないでしょうか。
フリーランスから再び会社員として組織に属すことを目指す上で、避けては通れないのが面接官からのシビアな目。本記事では、必ず面接で聞かれることになる5つの質問に対して解説していきます。
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フリーランスから会社員への転職は可能？
「フリーランスから会社員への転職は可能なのか？」という問いに対して、答えは「イエス」です。事実、私が体験しています。しかしながら、もちろん一筋縄というわけにはいきません。
言葉を選ばずに言うならば、面接官が一番気にしているのは「なぜ、これまで自分のやりたいように自由にやってきた身のくせして、またノコノコと会社員を目指す気になったのか？」ということ。これから解説する5つの質問は絶対に聞かれることになりますので、しっかり対策してオリジナルの回答を用意しておくようにしましょう。
フリーランスから会社員への面接質問1：なぜ再び会社員になりたいのか
面接官が最も聞きたいことであり、避けては通れない質問です。
私と同様に「フリーランスで経済的自立を果たすことの難しさを経験したから」というのが正直な理由の方も多いと思いますが、大切なのはそれを面接官の前で表に出してはいけないということです。
向こうも経営のど素人ではないので、フリーランスの大変さはある程度理解しています。特に、選考が進み相手が経営者ともなれば尚さら。「おそらく、経済的なところが大きいのだろうな」ということはある程度察しがついていることでしょう。（逆に、ついていない方が不安です。笑）
しかしながら、向こうも会社経営側という立場にある以上、経済的な理由だけでは人を雇うことはできません。ここは組織に属すことの意味やメリットを自分なりに咀嚼した上で、納得感のある回答を用意しておくようにしましょう。
私は「一度体当たりでフリーランスでやってみたが、自分のスキルの至らなさを痛感した」「（joinすることで）チームとして早く遠くへ行ける」この2点でひたすら押し切りました。どちらも、正直な想いに違いはありません。
フリーランスから会社員への面接質問2：前の会社をやめたのはなぜか
面接官が次に気にするのは、「会社員に戻りたいのはわかった。だが、前の会社はなぜ辞めることにしたのか（どのタイミングで辞めようと決めたのか）」ということ。
会社側も、ただで人を採用できるわけではなく、採用活動のために何百万というお金を払っています。ですので、自分都合である日突然辞められてしまったり、1〜2年で抜けられてしまっては非常に困ってしまうのです。たとえ体調不良や退職勧奨などの止むを得ない事情であったとしても、そのようなマイナス面はあまり出さずに、自分なりにベストなタイミングでの意思決定であった旨をアピールするようにしましょう。
私は「（旅行代理店で）カウンターに来る目の前の外国籍のお客様に対して、100%フルコミットできない状況がもどかしく辛かった」「東京オリンピックを目前にして、少しでも自分の語学力を持って何か貢献したいという思いが強くなった」この2つを主な理由としています。大手企業では役割が細分化しており希望の部署移動も叶わない or 10年後でないと実現が難しい場合もあるため、面接官の方も理解を示してくれました。
フリーランスから会社員への面接質問3：そもそも最初の会社を選んだ理由は何か
先ほどの質問と同様に、面接官が恐れているのは「うちも前の会社と同様に、下積みにされてしまうのではないか」ということ。繰り返しになりますが、面接官が求めているのは「長く続けてくれる人間」です。1〜2年で辞めてしまうような人材は、採用コストが無駄になりますので求めていません。
最初の会社が、企業の懸念通りフリーランスを目指す上での下積みに他ならなかったとしても、おくびにも出してはいけません。単に「〇〇が好きだったから」では、行き当たりばったりな印象を受け、「論理的思考力や長期的ビジョンに欠ける」として不採用になってしまいます。自分が前の会社を目指すことにした理由、前の会社で成し遂げたかったことを念頭に置き、社会的なSocial Visionを持ってして説明するようにしましょう。
フリーランスから会社員への面接質問4：フリーの時はどういう軸でやってきたのか
中途で転職を考える際、当たり前ですが履歴書と共に職務経歴書が求められます。
書き方に決まりがないため、フリーランスの方は特に書き方が難しいですよね。私のように、関わってきたプロジェクトや契約ごとに書く場合、どうしても経歴としては多くなってしまいがち。時系列順に並べると、フリーでやっていた2年半の間に3件の案件に関わっていた形になるため、面接官からすると「この期間に何があった？」と、疑問の目で見られてしまいがち。
・次々と入社＆退社を繰り返していたわけではない
・フリーの案件として（同時に）携わっていた
この2点をしっかりと強調し、変な誤解を払拭することが肝要です。
私の場合は、フリーランスとして関わっていた事業が複数業界にまたがっていたこともあり書き方が難しかったです。が、たとえば業務内容はエンジニアとして変わらないのであれば、タイトル「個人事業主 サイト制作」などと題して複数プロジェクトを括ってしまうのも手です。
フリーランスから会社員への面接質問5：5年後のビジョンは何か
フリーランスを一度経験した方ならば、将来は当然また独立・開業を志す方が多いのではないでしょうか？とはいえ、企業が求めているのは前述の通り、「長く続けてくれる人材（多大な採用コストの費用対効果を回収できる人材）」です。
採用媒体に掲載している求人条件内で「独立歓迎！」など、表立って表明しているベンチャーや中小企業でない限り、将来の野望については口外しない方が賢明でしょう。
そもそも、5年後のビジョンまで詳細に描けている人の方が少ないのです。バカ正直に詳細まで話す必要はありませんので、その企業に5年いた場合に考えられるビジョンを言語化するようにしましょう。
希望職種によっても異なりますが、「〇〇職のプロフェッショナルを目指したい」「〇〇部署のマネージャーとしてチームを牽引する存在になりたい」といった形が無難かもしれません。
フリーランスから会社員への転職は長期勤続の意気込みが全て
いかがでしたでしょうか？ここまで、フリーランスから会社員への転職を図る上で、面接官が気になるポイントとして5つの質問について解説しました。
復職を目指す理由や、その後のビジョンは人それぞれ異なるかと思いますが、やはり会社員として組織に属す以上は「そこまで自由奔放にやってもらっては困る」というのが面接官の本音です。
「フリーランスとしてやってきた＝スキル面は問題ないはず」と実績面は買ってくれているはずですので、「就職するからには、しっかり長く働く」「チームとしてフルコミットする」この2つの意志をしっかりと表明することが肝要。不安要素を取り除いて面接官を安心させ、通過率をアップさせましょう。
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